Skagen var oprindelig navnet på hele den odde, der udgør spidsen af Vendsyssel.
Skagens Odde er en af Verdens største odder. Den er vokset ud fra Vendsyssel på ca. 7150 år, den er nu 30 km lang, og den bliver 8-10 m længere hvert år.
Byen, Skagen, er formentlig opstået som fiskerleje i den tidlige middelalder, og fiskeriet var fra begyndelsen befolkningens grundlag. Der blev dog også drevet landbrug ved Højen, det nuværende Gl. Skagen.
I 1414 fik Skagen købstadsprivilegier (en købstad defineres som en by, der har modtaget købstadsprivilegier af konge- eller statsmagten. Med købstadsprivilegierne fik en by blandt andre ting ret til at drive handel og finere håndværk inden for byens grænse. Byen fik også ret til at handle med bønderne, købe deres råvarer og sælge de færdige håndværksprodukter og varer fra købmændenes handelsvirksomhed til dem.
I 1400-tallet og 1500-tallet var den en ret stor by med betydelig fiskeeksport til både ind- og udland. Det var dog en ret usædvanlig købstad, eftersom der hverken var gader eller torv, men kun spredt bebyggelse dels i Skagen, dels i Højen.
Købstaden 1536-1850
Fra slutningen af 1500-tallet blev Skagen voldsomt raseret af storme og oversvømmelser, og i 1600-tallet indtraf en nedgang i fiskeriet.
Eftersom byen ikke havde nogen oplandshandel, måtte den klare sig med fiskeri til eget forbrug samt indtægten fra strandingsgods.
Agerdyrkningen blev efterhånden helt ødelagt af sandflugt i 1600-tallet og 1700-tallet, og byen blev meget fattig.
Ydermere mistede Skagen i 1600-tallet i perioder desuden retten til udenrigshandel, idet det var blevet koncentreret i Aalborg.
Under Englandskrigene i begyndelsen af 1800-tallet tjente skagboerne en del på at kapre fjendtlige handelsskibe, og sandflugten blev efterhånden bremset en del med beplantning af klitterne syd for byen. Dette skabte et mindre opsving, selvom byen rent trafikalt stadig var meget isoleret fra resten af Vendsyssel.
Industrialisering og byvækst
Netop den afsondrede beliggenhed tiltrak imidlertid i 1870’erne en kunstnerkoloni, og dette banede vejen for den første turisme. Vejen til Skagen blev herefter bygget, og jernbanen fra Frederikshavn åbnede i 1890.
Byen begyndte at ligne en købstad med bebyggelse langs nyanlagte gader og et handelsliv startede op. Men trods tilkoblingen til det jyske jernbanenet var håndværk, industri og handel på tærsklen til det 20. århundrede stadig hæmmet af den isolerede beliggenhed.
Byen blev fuldstændigt domineret af fiskerflåden, der talte 150 både. Byen var stadig uden havn, selvom over halvdelen af de cirka 2.300 skagboere i 1890 havde fiskeri som hovedindtægtskilde.
Fra 1904-07 anlagde staten endelig en havn, der fra starten først og fremmest var en fiskerihavn.
For at give plads til den stadigt voksende fiskeflåde (og den tilknyttede industri) blev havnen dog udbygget af flere omgange. Den største befolkningstilvækst oplevede Skagen fra omkring 1930 til midten af 1960’erne, hvor indbyggertallet skød i vejret fra knap 4.000 til 11.500.
Netop i løbet af den periode begyndte turismen i højere og højere grad at konkurrere med fiskeriet som byens vigtigste erhvervssektor.
Skagen har adskillige museer og hoteller, men trods en stigende turisme stagnerede byens indbyggertal efter 1970, og fra midten af 1980’erne begyndte det sågar at falde jævnt, så det i 2004 lå på lige under 10.000 indbyggere. Nu i 2021 har byen 7.664 indbyggere.
I 2007 mistede Skagen ved Strukturreformen sin status som kommunesædeby, da Skagen Kommune blev slået sammen med Frederikshavn og Sæby.
Administrationen af den nye kommune blev henlagt til Frederikshavn.